Фенол

Фенол (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Получение

На 2006 производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
- Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
- Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
- Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола. Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Химические свойства

• Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa): C6H5OH NaOH = C6H5ONa H2O
• Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
• Реакция Кольбе-Шмидта.
• Взаимодействие с металлическим натрием: 2C6H5OH 2Na = 2C6H5ONa H2↑
• Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол): C6H5OH 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH 3HBr образуется 2,4,6 трибромфенол
• Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой: 2C6H5OH 3HNO3конц → 2C6H2(NO2)3OH 3H2О образуется 2,4,6 тринитрофенол
• Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол): C6H5OH FeCl3 → [C6H5OFe]2 (Cl)2- HCl образуется дихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

диспенсеры для салфеток.

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

• 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
• 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
• 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
• остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма.[1] Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах.